La Hermandad de Ntr. Padre Jesus Nazareno ya existia a finales del siglo XV o principios del XVI, pero la creacion de la actual Cofradía no sería hasta aproximadamente 1670, por lo que puede afirmarse que es la Hermandad más antigua de la Villa de Los Santos de Maimona.
- 1700: Se encontraba la imagen de Ntr. Padre Jesus Nazareno instalada en la llamada Capilla de los Pachones, actual Capilla del Sagrario.
- 1864: En este año se imprime el libro más antiguo conservado que habla sobre la Hermandad, incluyendo las primeras reglas con siete articulos, así como el número de hermanos, unos veinte, que debían ser "vecinos de la villa de Los Santos de las clases decentesy honradas". Las mujeres tambien podían ingresar como hermanas, convirtiendose así en la primera cofradía del pueblo en aceptarlas.
- 1867: Aparece reflejado en el libro de actas uno de los acompañamientos que Ntr. Padre Jesús Nazareno hacia a la Virgen de la Estrella (patrona de la localidad) hasta su ermita.
- 1895: Se adquiere par el Cristo unas potencias de plata.
- 1900: Un nuevo estandarte es realizado para la cofradia.
- 1902: Nueva túnica del Señor, encargada a un taller que desconocemos, por D. Fernando Risco, ascendiendo su coste a 2012 pesetas. También se adquieren 8 guardabrisas de cristal tallado.
En este año se realiza una intervención sobre la imagen del Nazareno, desconociéndose el autor de la misma, los motivos y las características de ésta.
- 1927: Primera fecha que consta en el libro de actas de la cofradía donde se refleja el acompañamiento que realiza el Nazareno en procesion de rogativas junto a la Virgen de la Estrella para traera a la parroquia y a continuación también en el acompañamiento hacia su ermita. Estos acompañamientos se repitieron en 1943, 1946 y 1948.
- 1952: A propuesta del párroco d. Antonio Manzano se nombra una nueva Junta de Gobierno, reorganizando la cofradía y abríendola a nuevos posibles hermanos, con lo cual de los 20 inicialmente se pasa 128 cofrades en 1956, y a 155 en 1971.
- 1971: El nuevo mayordomo intenta dar un aire nuevo y joven a la cofradía, entrando a formar parte de ella muchos estudiantes de Los Santos, por lo que se empezó a conocer popularmente como la Hermandad de los Estudiantes.
En este año comienza a realizarse turnos entre los hermanos para llevar las nuevas y ampliadas andas procesionales. También se adquiere un distintivo, una cruz de madera para los hermanos.
- 1973: Se procede a la reparación de la Bandera Negra (recuperada para la Semana Santa de 2009), con la que la hermandad acompañaba la procesión del Santo Entierro en la tarde del Viernes Santo.
- 1974 - 1983: Se percibe un claro declive en la hermandad. Este último año, el parroco D. Ángel Muñoz Ramirez pondrá ña pimera piedra de la actual Hermandad al nombrar nuevo mayordomo a D. Juan Canseco Pachón.
- 1984: La nueva Junta de Gobierno cambia la estructura del paso, pasando de 6 a 8 portadores. Se instauran las primeras túnicas de nazarenos ( túnica de tela morada, sin capirote y cordon blanco). Hasta ahora los hermanos realizaban la estación penitencial vestidos con chaqueta oscura.
- 1985 - 1988: Se cede el paso de Ntr. Padre Jesús Nazareno para que procesione el Cristo Resucitado la mañana del Domingo de Resurreción.
- 1986: Se acuerda realizar la estación de penitencia en la noche del Lunes Santo, siendo por los nazarenos, que dejan de utilizar las túnicas en la " Procesión de los Encuentro". En años sucesivos se comprarán faroles para el paso del Señor y Varas para la Junta de Gobierno que pasa a lucir capa de oro viejo para distinguirse del resto de los nazarenos.
- 1988: Se instaura el " Besapies " del Nazareno cada primer fin de semana de Marzo.
- 1989: Se reforma las andas procesionales, pasando de 8 a 16 portadores, inscribiéndose 42 portadores.
- 1991: Se encarga la elaboración de medallas de hermanos, quedando como fecha de imposición y juras de reglas de nuevos hermanos durante la celebración del " Besapies ".
En este año muere el mayordomo de la cofradía y se decide sustituir el nombre de mayordomo por el de Hermano Mayor.
- 1992: Se adquiere una dolorosa para la cofradía, cuya advocación será la de Maria Santisima de la Esperanza, procesionando el Jueves Santo de ese mismo año junto al Nazareno en la Procesion de los Encuentros.
Este año se encarga también una corona para la Dolorosa, así como las varas del palio, al taller de D. Manuel de los Ríos.
Se decide celebrar el triduo a Mª Stsm. de la Esperanza los dias 16, 17 y 18 de Diciembre, celebrando este último día, el solemne besamanos.
- 1993: Se confecciona el techo de palio y las caidas, ambas de tecio pelo verde.
- 1994: La estación de penitencia del Lunes Santo pasa al Martes Santo, cambiando la túnica del señor por una blanca, saliendo con los brazos atados, sin cruz, en posición de cautivo y procesionando en absoluto silencio.
- 1996: Se adquiere un nuevo paso para Ntr. Padre Jesús Nazareno en caoba y plata.
- 2003 - 2004: Se restaura en profundidad la imagen de Ntr. Padre Jesús Nazareno en el taller sevillano de D. Juan Manuel Miñarro, siendo entregado a la Cofradía el 2 de Marzo de 2004.
Este mismo año, antes de regresar a Los Santos de Maimona, fue expuesto en la Capilla del Patrocinio en Sevilla, sede de la Hermandad del Cachorro, motivo por el cual esta Hermandad concedió el escudo de oro a la corporanción santeña.
El 10 de Marzo del 2004 la cofradía se hermana con la cofradía del Santísimo Cristo de la Merced y Mª Stsm. de la Merced de Almendralejo.
- 2006: La imagen de Ntr. Padre Jesús Nazareno fue trasladada a la catedral de Sevilla para participar en la X Edición de la Muestra Nacional de Artesanía Cofrade (MUNARCO).
Este mismo año, el 13 de Marzo de 2006, S.A.R. el Príncipe de Asturias acepta el nombramiento de Hermano Mayor Perpetuo de la Hermandad.
- 2007: El 25 de Febrero de este año se hace entrega de la carta de agregación de la Archicofradía de " El Silencio" de Sevilla.
- 2008: En la procesión del Martes Santo, Ntr. Padre Jesús Ecce-Homo termina su estación de penitencia en el santuario de la Virgen de la Estrella, conmemorando el XV aniversario de la nueva Junta de Gobierno.
- 2009: Se acomete una gran renovación en los pasos de la Cofradía, pasando de 48 portadores en cada paso a tener 28 costaleros.
También se realiza la una nueva Cruz para Ntr. Padre Jesús Nazareno a cargo del maestro José Vera.
- 2010: El Martes Santo por primera vez nos acompaña un Trio de Capilla de la Hermandad del Gran Poder de la vecina ciudad de Almendralejo.
- 2012: Este año la Hermandad ha estrenado el Guión Joven, realizado por el taller de bordados de la Hermandad del Cristo de la Expiación y María Santísima de la Victoria de la ciudad de Campanario.